，他在1842年23岁时从苏格兰移民到美国，很快定居在芝加哥西北部的邓迪镇。1850年，平克顿和一位合作伙伴共同建立了西北警察事务所（North-Western Police Agency）

　　到50年代末，平克顿共雇佣了15位侦探。在美国南北战争期间，平克顿担任联合情报局（Union Intelligence Service）的主管，虽然侦探社为北方军队提供一些不怎么准确的情报，但破获了第一起有历史记录的火车抢劫案，阻止了芝加哥大火之后的趁乱打劫，抓住了很多臭名昭著的罪犯，例如杰西·詹姆斯（Jesse James）、布屈·卡西迪（Butch Cassidy）、雷诺（Reno）兄弟和野蛮帮（Wild Bunch）。

　　战后，侦探社的宣传口号改为“我们永不放松警惕”（We never sleep），在纽约和费城都开设了办公室。大部分业务来自于银行和快运公司，二者都需要防范抢劫和盗窃。从70年代起，平克顿的侦探也开始为工业企业提供服务，充当间谍和破坏罢工者，很快就受到了美国劳工的鄙视。

　　公司最为人不齿的罢工破坏行动是在1892年，300名平克顿的雇员在宾夕法尼亚州安德鲁·卡内基（Andrew Carnegie）的钢铁厂与工人们发生了冲突。在双方的交火中，9名罢工者和7名平克顿侦探丧生。1884年艾伦·平克顿去世时，他的儿子威廉和罗伯特·平克顿（William and Robert Pinkerton）接管了公司，此时公司共有2,000名全职员工和数千名“预备”员工。

　　在1867年《平克顿全国警察事务所总则》和1878年《平克顿全国侦探事务所总则》中，平克顿指出“侦探的角色相对较新，的确，在早期有一些警官负责侦查和逮捕罪犯，将他们绳之以法，但这些行动的方式和风格完全不同于现代侦探……他[侦探]所有的行动都应当笼罩在隐蔽性之中……他也应当是最不会被怀疑的人……犯罪本身已经变得更具科学性，[罪犯]在研究如何占有他人财物的同时，也在极力避免自己被侦察到……侦探这一职业是崇高而光荣的使命。很少有职业能够超越它。他是正义的执行者，自身必须是纯粹的且无可指摘的。”

　　平克顿还将自己职业生涯中的线年出版的《快运工和侦探》（The Expressman and the Detective）一书讲述了平克顿带领他的侦探们破获一起盗窃案的始末。

　　1858年4月位于阿拉巴马州蒙哥马利市的亚当斯快运公司（Adams Express Company）办公室运送的两笔超过一万美元现金不翼而飞，公司在近一年的调查中，虽然认定办公室负责人内森·马罗尼（Nathan Maroney）的嫌疑最大，但因为马罗尼素来受人欢迎、工作表现一直非常出色，除了喜爱精良的马匹外没有其他不良嗜好，所以始终没能找到任何证据。

　　在又一笔四万美元现金消失不见后，公司联系了远在芝加哥的平克顿，请求他的帮助。平克顿反对南方奴隶制并常常帮助黑人奴隶逃离南方种植园，因此自己不方便前往蒙哥马利市，他派出了几名得力的侦探跟踪调查马罗尼身边的所有相关人员并随时向他汇报。

　　最初他们也是一无所获，但平克顿相信，罪犯——尤其是犯下大案的罪犯，往往需要向他信任的人倾诉作案的过程和自己的感受，以卸去自己背负的巨大压力。一路追踪马罗尼北上，平克顿设法让马罗尼在踏上纽约土地的那一刻直面盗窃的指控而锒铛入狱。随后马罗尼派出一位侦探成为马罗尼的狱友，接近他并赢得了马罗尼的信任，让马罗尼亲口说出了自己作案的经过。最终在1859年8月美国巡回法院的法庭审判中，马罗尼认罪，被判入狱服刑十年。

　　平克顿的侦探在调查亚当斯快运公司委派的当地侦探McGibony（绰号Simon Suggs）时遇到的插曲。Simon在赌场里输掉自己的所有钱财后，向种植园主朋友借了二十美元跑出城去，正当他在河上与一位寡妇划船厮混时，因得知无法讨回债务的种植园主报警而追踪至此的副警长发现了他。他将副警长诱骗到船上，并设计将其挂在一根树枝上扬长而去。虽然这位Simon第二天在家中被捕，但最后被无罪释放。平克顿由此知道这位当地的侦探是不可靠的，而且南方的法律太过宽松，无法看押马罗尼这样狡猾的罪犯。

　　马罗尼在纽约被捕入狱。“你是我的囚犯了！”他（执法官Keefe）说。“内森·马罗尼，我要求你立即向我返还亚当斯快运公司的五万美元财产。”

　　马罗尼讲述作案的过程“当他（信使，即运送货物的人）站在柜台外面时，我设法取消运单上的所有包裹，但将装着四万美元的四个包裹掉落在柜台下。”

　　此外，平克顿还在1873年出版过另一本书：《银行家、他们的金库和窃贼》（The Bankers, their Vault, and the Burglars）。他的目的是“将以下信息展示在这个国家的银行家面前，更重要是，引起他们对重要问题的思考，如何保证他们的财宝和贵重物品在夜间的安全。他们的金库应当如何选择地点、如果建筑、如何加固。内部和外部的守卫应当如何设置。专业的银行窃贼会如何从外部和内部进入金库——如何通过多种设备和计划时刻警惕此类事件的发生。”

　　平克顿在书中列举了几起银行失窃的案例，盗贼都伪装成貌似正派、和善的人，接近银行并最终在“周六的晚上和周日的早上”将银行金库洗劫一空。例如：

　　窃贼伪装成牡蛎经销商，租用了银行楼下的地下室做店面，牡蛎店正常经营七个月后的一天早上，银行家醒来得知他的金库里已空无一物。

　　窃贼伪装成牙医，租用了银行楼上的房间做诊所。尽管有人注意到诊所病人很少，也有警察注意到医生常有朋友晚上到访并且一直停留到半夜甚至是凌晨，离开时口袋装得鼓鼓的，但他们仅仅认为这是一家新开的诊所以及医生很喜欢打牌。直到六、七个月后的一个星期一早上，金库的门无法从外面打开，专业人士到场后才发现金库的天花板已被医生和他的朋友们挖开，里面的钱已经被装走了。

　　另外还有窃贼伪装成制鞋匠或理发师，租用银行隔壁的房间以类似的方式洗劫银行；或伪装成绅士频繁到访银行，跟踪银行员工，摸清他们的生活规律，寻找银行无人看守的时间伺机盗窃；甚至伪装成警察:

　　一名警察来到东部银行，告知柜员他们得到确切的消息，这家银行在第二天晚上会有窃贼光临。为了阻止这一事件的发生并抓住窃贼，他想要派四个人与银行的看守一同在银行内驻守。未免打草惊蛇，这四个人需要依次悄悄地在六点钟进入银行。柜员和经理商量后同意了这一安排。

　　第二天下午六点，银行员工下班回家，这四名“警察”也被两名银行看守悄无声息地逐个接入了银行。八点时，一名“警察”表示口渴，想要喝点啤酒，提议一名看守和他一起去买啤酒回来大家一起喝。他们两人仍然悄无声息地出门后，另外三名“警察”将留下的看守打晕并绑了起来。出门买啤酒的看守回来后，也很快被打晕并被绑了起来。四名假冒的警察在静寂无声中顺利接管了银行，将其中的财物洗劫一空。